После создании нового окружения запуск winecfg или notepad влечёт за собой ещё одну инициализацию. Проявилось на Ubuntu 8.04, сборка eter28/eter9 На cellar'е всё в порядке.
Какое-то помутнение вайна :) Больше не удаётся воспроизвести, баги нет!