Если шрифт лежит в windows/Fonts, он имеет приоритет над другими, и это не переопределить. Возможно, я что-то не то делаю.
Указываю в 
[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\FontSubstitutes]
"Microsoft Sans Serif"="Tahoma"

Вроде меняет на Tahoma, а потом всё равно возвращается на MSS:
trace:font:CreateFontIndirectW (-13 0 0 0 0 0 0 0 204) L"Microsoft Sans Serif"
Bold   => 0xfd0
trace:font:WineEngCreateFontInstance L"Microsoft Sans Serif", h=-13, it=0,
weight=700, PandF=00, charset=204 orient 0 escapement 0
trace:font:WineEngCreateFontInstance DC transform 1.000000 0.000000 0.000000
1.000000 0.000000 0.000000
trace:font:WineEngCreateFontInstance not in cache
trace:font:WineEngCreateFontInstance substituting L"Microsoft Sans Serif",204
-> L"Tahoma",204
trace:font:WineEngCreateFontInstance (it=0, bd=0) is selected for (it=0, bd=1)
trace:font:WineEngCreateFontInstance Chosen: L"Microsoft Sans Serif" L"Regular"
(/tmp/test/.wine/dosdevices/c:/windows/Fonts/micross.ttf/(nil):0)
trace:font:WineEngCreateFontInstance font scale y: 1.000000
trace:font:OpenFontFace
"/tmp/test/.wine/dosdevices/c:/windows/Fonts/micross.ttf"/(nil), 0, 0 x -13

Воспроизводится на КМ-Школа.